การวางรากฐานของลำดับเหตุการณ์ตั้งแต่โรมันออกจากบริเตนมาจนถึงการก่อตั้งราชอาณาจักรแองโกล-แซกซันเป็นเรื่องที่ทำได้ยาก เหตุการณ์เกี่ยวกับการออกจากบริเตนของโรมันบันทึกใน "ประวัติศาสตร์เกี่ยวกับพระมหากษัตริย์อังกฤษ" (Historia Regum Britanniae) เขียนโดยเจฟฟรีย์แห่งมอนมอธ (Geoffrey of Monmouth) ซึ่งเป็นบันทึกที่ไม่น่าเชื่อถือเท่าใดนักนอกจากจะใช้เป็นเอกสารสำหรับตำนานจากยุคกลาง และใช้ในการเป็นหลักฐานประกอบกับหลักฐานอื่น ๆ ราชอาณาจักรแองโกล-แซกซันแห่งเคนต์, เบอร์นิเซีย, ไดรา และลินซีย์ เชื่อกันว่ามีรากฐานมาจากข้อมูลของภาษาเคลต์ซึ่งทำให้เห็นว่ามีความต่อเนื่องทางการเมืองกับชนเคลต์ แต่อาณาจักรทางด้านตะวันตกเวสเซ็กซ์และเมอร์เซียเกือบจะไม่มีความสัมพันธ์กับเขตแดนที่มีอยู่ในขณะนั้น

หลักฐานทางโบราณคดีของคริสต์ทศวรรษหลัง ๆ ภายใต้การปกครองของโรมันแสดงให้เห็นสัญญาณของความเสื่อมโทรมในตัวเมืองและชีวิตในวิลลา นอกจากนั้นก็มีหลักฐานการโจมตีของแซกซันในบริเตนระหว่างคริสต์ศตวรรษที่ 4 และมีการก่อสร้างป้อมปราการตามชายฝั่งทะเลทางด้านตะวันออกเฉียงใต้ของเกาะอังกฤษ แต่นักวิชาการบางคนมีความเห็นว่าที่ตั้งเหล่านี้เป็นที่ตั้งทางการค้าขายที่ชาวแซกซันก่อตั้งขึ้นแทนที่จะเป็นการใช้ทางการทหาร เหรียญกษาปณ์ที่ตีหลัง ค.ศ. 402 หาดูได้ยากซึ่งทำให้ทราบได้ว่าการจ่ายค่าจ้างให้แก่กองทหารโรมันยุติลงไปแล้ว ต่อมาคอนสแตนตินที่ 3 ผู้ได้รับการประกาศให้เป็นจักรพรรดิโดยกองทหารในปี ค.ศ. 407 ก็นำกองทัพบริติชข้ามช่องแคบอังกฤษแต่ทรงถูกสังหารในยุทธการในปี ค.ศ. 411 ในปี ค.ศ. 410 จักรพรรดิโฮโนเรียส (Honorius) ประกาศให้ชาวโรมัน-บริติชป้องกันตนเอง แต่ในกลางคริสต์ศตวรรษที่ 5 โรมัน-บริติชก็ยังมีความรู้สึกว่าสามารถยื่นคำร้องต่อกงสุลเฟลเวียส เอเทียส (Flavius Aëtius) ให้มาช่วยต่อต้านการรุกราน แม้ว่าการปกครองของโรมันจะยุติลงในบริเตนแต่วิถีการใช้ชีวิตอย่างชาวโรมันยังคงปฏิบัติกันอยู่ต่อมาอีกหลายชั่วคน

ดูเหมือนว่าโรมันบริเตนจะแบ่งแยกเป็นอาณาจักรย่อย ๆ หลายอาณาจักรแต่มีการควบคุมโดยทั่วไปโดยสภา กิลดาส์อ้างว่าสภานี้เป็นผู้ชวนทหารรับจ้างแซกซันเข้ามายังบริเตนเพื่อต่อต้านผู้ปล้นสดมภ์แต่ทหารแซกซันก็ปฏิวัติเมื่อไม่ได้รับค่าจ้าง บีดเชื่อว่าแซกซันเข้ามาในบริเตนราว ค.ศ. 446 แต่ปีที่ว่านี้ก็เป็นที่เคลือบแคลงกันในปัจจุบัน ช่วงระยะเวลาการต่อสู้ที่เกิดขึ้นก็นำชัยชนะมาให้ทั้งฝ่ายแซกซันและบริติช แม้ว่าลำดับเวลาจะเป็นสิ่งที่ยากที่จะเอาให้แน่นอนได้แต่ดูเหมือนว่าในปี ค.ศ. 495 ฝ่ายบริเตนก็ได้รับชัยชนะและสร้างความเสียหายอย่างหนักให้แก่ฝ่ายแองโกล-แซกซันในยุทธการมอนส์บาโดนิคัส (Battle of Mons Badonicus) หลักฐานทางโบราณคดีและจากบันทึกของกิลดาส์ระบุว่าเป็นการทำให้การมาตั้งถิ่นฐานของแซกซันหยุดชะงักลงชั่วระยะเวลาหนึ่ง ในคริสต์ศตวรรษที่ 6 แซกซันก็มาขึ้นฝั่งอีกครั้งที่บริเวณเซาท์แธมป์ตันและเดินทางขึ้นไปทางค็อตสวอลด์และชิลเทิร์นส์ ในคริสต์ศตวรรษที่ 7 แซกซันก็ควบคุมอาณาบริเวณทางด้านตะวันตกเฉียงใต้ของอังกฤษยกเว้นคอร์นวอลล์ซึ่งไม่ได้เข้ามาอยู่ภายไต้การปกครองของแซกซันอย่างเต็มที่จนกระทั่งคริสต์ศตวรรษที่ 10 แม้ว่าโดยทั่วไปแล้วเราจะเรียกผู้ที่เข้ามาในช่วงนี้ว่า "แซกซัน" แต่อันที่จริงแล้วก็มีชนกลุ่มอื่นที่เข้ามาด้วยในขณะเดียวกันที่รวมทั้ง ชนแองเกิล, ชนฟริเชียน และชนจูต แซกซันอาจจะเป็นผู้ให้ชื่อ เอสเซ็กซ์, มิดเดิลเซ็กซ์, ซัสเซ็กซ์ และเวสต์เซ็กซ์ ส่วนชนแองเกิลตั้งถิ่นฐานในบริเวณอีสต์แองเกลีย, เมอร์เซีย, เบอร์นิเซีย และไดรา ขณะที่ชนจูตตั้งถิ่นฐานในบริเวณเคนต์และไอล์ออฟไวท์

จากหลักฐานทางโบราณคดีพบว่าเครื่องใช้ของแซกซันของสมัยแรกที่พบพบทางตะวันออกของอังกฤษมิใช้ในบริเวณเคนต์ตามหลักฐานทางประวัติศาสตร์ที่กล่าว นอกจากนั้นแล้วก็ยังพบในบริเวณลุ่มแม่น้ำเทมส์ทางตอนเหนือแต่สันนิษฐานกันว่าเป็นสิ่งของที่เป็นของทหารรับจ้างของกษัตริย์บริติช กิลดาส์กล่าวถึงสงครามกลางเมืองระหว่างชนบริติชด้วยกันเองที่เกิดขึ้น นอกจากนั้นก็ยังมีสงครามระหว่างกลุ่มแซกซันต่าง ๆ ก่อนที่จะรวมกันเป็นอาณาจักรต่าง ๆ

ส่วนทางฝ่ายชนบริติชเองก็เริ่มมีการย้ายถิ่นฐานออกจากเกาะอังกฤษข้ามช่องแคบอังกฤษมาตั้งแต่คริสต์ศตวรรษที่ 5 และไปตั้งถิ่นฐานทางแหลมด้านตะวันตก (อาร์มอริคา (Armorica)) ของกอล และก่อตั้งเป็นบริตตานี หลังจากนั้นก็มีหลักฐานที่เชื่อกันว่ามีการโยกย้ายถิ่นฐานต่อมาอีกครั้งจากบริเวณเดวอนและคอร์นวอลล์ บางกลุ่มก็ย้ายไปตั้งถิ่นฐานทางด้านเหนือของสเปนในบริเวณที่เรียกว่าบริโตเนีย (Britonia) ในบริเวณกาลิเซียปัจจุบัน แต่การโยกย้ายถิ่นฐานเหล่านี้ควรจะศึกษาร่วมกับการการโยกย้ายถิ่นฐานของชาวยุโรปโดยทั่วไปในยุคเดียวกัน และจากหลักฐานทางพันธุกรรมและทางโบราณคดีทำให้เกิดความเคลือบแคลงกันถึงขนาดการโยกย้ายถิ่นฐานของชนแองโกล-แซกซันมายังบริเตน (Anglo-Saxon migration to Britain)